Rabu, 03 April 2013

Reaksi Substitusi dan Sulfonasi


 

Istilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi-reaksi yang menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam sulfat pekat, oleum, dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida.
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu tipe jenis sulfonasi yang paling penting. Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat.
Dalam percobaan sulfonasi ini, senyawa aromatik yang digunakan adalah anilin, dan percobaan dilakukan dengan mereaksikan anilin dengan asam sulfat pekat (oleum) pada suhu 1800C-1950C, dan menghasilkan produk utama berupa asam sulfanilat dan air (sebagai produk sampingannya). Reaksi:

               NH2 + H2SO4 NH2 SO3H + H2O
Anilin as. Sulfat as. Sulfanilat air

Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugus asam sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu molekul ataupun ion, termasuk reaksi-reaksi yang melibatkan gugus sulfonil halida ataupun garam-garam yang berasal dari gugus asam sulfonat, misalnya penggabungan –SO2Cl ke dalam senyawa organik. Jenis-jenis zat pensulfonasi antara lain :
1. Persenyawaan SO, termasuk didalamnya :
- SO3
- H2SO4
- oleum
2. Persenyawaan SO2.
3. Senyawa sulfoalkilasi.
Sedangkan, zat-zat yang disulfonasi antara lain: zat alifatik misalnya hidrokarbon jenuh, oleofin, alkohol, selulosa, senyawa aromatis, naphtalena, antraquinone dan lain sebagainya.

Zat pensulfonasi yang paling efisien adalah SO3 karena hanya melibatkan satu reaksi adisi secara langsung, contohnya:
RH + SO3 RSO3H
ROH + SO3 ROSO3H
SO3 yang banyak digunakan adalah SO3 dalam bentuk hidrat (oleum atau asam sulfat pekat) karena dengan SO3 hidrat, air akan bertindak murni sebagai pelarut.
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling penting. Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat. Asam sulfat yang digunakan umumnya mengandung sulfur trioksida (oleum). Sama halnya dengan nitrasi dan halogenasi, sulfonasi senyawa aromatik adalah reaksi substitusi elektrofilik, tetapi merupakan reaksi yang dapat balik (reversibel).
Untuk proses sulfonasi senyawa aromatik yang lebih kompleks, temperatur dapat memberikan pengaruh, bukan hanya terhadap laju reaksi, tetapi juga terhadap sifat dari produk yang dihasilkan. Sebagai contoh, perubahan temperatur dalam sulfonasi naftalena menyebabkan perubahan komposisi produk asam monosulfonat dari sekitar 95% alpha isomer pada temperatur kamar menjadi 100% beta isomer pada 2000C.
Salah satu proses yang melibatkan reaksi sulfonasi yaitu pembuatan Asam Sulfanilat.














Migration
Mekanisme reaksi sulfonasi belum ditemukan secara detil seperti halnya substitusi elektrofilik lainnya. Penyerangan elektrofilik dilakukan oleh SO3 yang secara listrik boleh dikatakan netral.Belerang trioksida ini terdapat dalam asam sulfat pekat terjadi karena pergeseran dari kesetimbangan tekanan. 

Tidak ada komentar:

Posting Komentar