Rabu, 20 Februari 2013

Apa itu HIDROGENASI ??


1.    SEJARAH HIDROGENASI

Hidrogenasi paling awal adalah dari platina katalis penambahan hidrogen ke oksigen di lampu Döbereiner, perangkat dikomersialisasikan pada tahun 1823. Kimiawan Perancis Paul Sabatier dianggap sebagai ayah dari proses hidrogenasi. Pada tahun 1897, ia menemukan bahwa pengenalan jejak nikel sebagai katalis memfasilitasi penambahan hidrogen ke molekul hidrokarbon gas dalam apa yang sekarang dikenal sebagai proses Sabatier. Untuk pekerjaan ini Sabatier memperoleh Nobel Kimia pada tahun 1912 .Wilhelm Normann dianugerahi paten di Jerman pada tahun 1902 dan di Inggris pada tahun 1903 untuk hidrogenasi minyak cair, yang merupakan awal dari apa yang sekarang menjadi industri dunia luas. Yang penting secara komersial proses Haber-Bosch, pertama kali dijelaskan pada tahun 1905, melibatkan hidrogenasi nitrogen. Dalam proses Fischer-Tropsch , dilaporkan pada tahun 1922 karbon monoksida, yang berasal dari batubara mudah, adalah terhidrogenasi untuk bahan bakar cair.
2.    PENGERTIAN HIDROGENASI
Hidrogenasi merupakan reaksi hidrogen dengan senyawa organik, Reaksi ini terjadi dengan penambahan hidrogen secara langsung pada ikatan rangkap dari molekul yang tidak jenuh sehingga dihasilkan suatu produk yang jenuh. Proses hidrogenasi merupakan salah satu proses yang penting dan
banyak digunakan dalam pembuatan bermacam-macam senyawa organik. Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hydrogen ke sebuah molekul. Reaksi dilakukan pada suhu dan tekanan yang berbeda tergantung pada substrat dan aktivitas katalis.
3.    MACAM-MACAM HIDROGENASI
a.       Hidrogenasi transfer
Proses hidrogenasi umumnya memanfaatkan gas hydrogen, namun ada juga yang menggunakan sumber lain yang memiliki atom hydrogen di dalamnya. Namun tujuannya sama, yaitu : menambahkan atom hydrogen dalam suatu senyawa.
b.      Hidrogenasi Minyak
Proses hidrogenasi minyak membuat mengerasnya tanaman dan ikan yang diturunkan minyak, yang memungkinkan mereka untuk menjadi pengganti efektif untuk lemak hewani.
c.       Hidrogenasi Etena
Etena bereaksi dengan hydrogen pada suhu sekitar 150° C dengan adanya sebuah katalis nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.
                Reaksi ini tidak begitu berarti, sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat disbanding etena yang dihasilkan.
4.    PROSES HIDROGENASI
a.       Substrat
Penambahan H2 ke alk e ne affords alk ne dalam reaksi protypical :
RCH = CH2 + H2  CH2RCH3 (R= alkil, aril)
Hidrogenasi sensitive terhadap halangan sterik menjelaskan selektivitas untuk reaksi dengan exocyclic ikatan ganda tetapi tidak ikatan ganda internal.
Substrat dari hidrogenasi tercantum dalam tabel berikut :
Alkena, R2C = CR2
Alkana, 2R CHCHR’
Alkuna, RCCR
Alkena, cis-RHC = CHR’
Aldehida, RCHO
Alcohol utama, RCH2OH
Keton, R2CO
Sekunder alcohol, R2CHOH
Ester, RCO2R’
Dua alcohol, RCH2OH, R’OH
Imina, RR’CNR”
Amina, RR’CHNHR”
Amida. RC (O) NR2
Amina, RCH2NR2
Nitril, RCN
Imina, RHCNH
Nitro, RNO2
Amina, RNH2
b.      Katalis
Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan. Hidgrogenasi non-katlik hanya berjalan dengan kondisi temperature yang sangat tinggi. Dengan pengecualian langka, tidak ada reaksi di bawah 480° C (750 K atau 900° F) terjadi antara H2 dan senyawa organic dalam ketiadaan katalis logam. Katalis logam non-mulia, terutama yang didasarkan pada nikel (seperti nikel Raney dan nikel Urushibara) juga telah dikembangkan sebagai alternatif ekonomis, tetapi mereka sering terlambaat atau memerlukan suhu yang lebih tinggi. Trade off adalah kegiatan kecepatan reaksi vs biaya katalis dan biaya aparat yang diperlukan untuk penggunaan tekanan tinggi. Perhatikan bahwa nikel Raney-hydrogenations katalis membutuhkan tekanan tinggi :
Ada dua keluarga yang dikenal dengan katalis-katalis homogen dan katalis heterogen.
-        Katalis homogen
Katalis homogen termasuk rhodium senyawa berbasis yang dikenal sebagai katalis Wilkinson dan iridium berbasis katalis Crabtree. Contohnya adalah hidrogenasi carvone :
Hidrogenasi sensitive terhadap halangan sterik menjelaskan selektivitas untuk reaksi dengan exocylic ikatan ganda tetapi tidak ikatan ganda internal.
-        Katalis heterogen
Katalis heterogen untuk hidrogenasi lebih umum ke industri. Seperti dalam katalis homogeny, aktivitas disesuaikan melalui perubahan di lingkungan sekitar logam, yaitu lingkup koordinasi. Demikian pula katalis heterogen dipengaruhi oleh dukungan materi dengan katalis heterogen terikat. Misalnya : kegiatan layar Kristal katalis heterogen yang berbeda.
Dalam banyak kasus, modifikasi yang sangat empiris melibatkan selektif “racun”. Dengan demikian, katalis dipilih dengan cermat dapat digunakan untuk beberapa kelompok fungsional hydrogenate tanpa mempengaruhi orang lain. Seperti hidrogenasi selektif alkines ke alkena menggunakan katalis Lindlar. Ketika katalis palladium ditempatkan pada barium sulfat dan kemudian diobati dengan quinoline, katalis yang dihasilkan mengurangi alkines hanya sejauh alkena. Katalis Lindlar telah diterapkan untuk konversi phenylacetylene untuk stirena.
5.    Efek Samping Hidrogenasi
Efek samping dari hidrogenasi memiliki implikasi bagi kesehatan manusia yaitu isomerisasi dari beberapa ikatan karbon tak jenuh yang tersisa. Efek samping yang sangat menonjol dari hidrogenasi adalah lemak trans. Undang-undang makanan di AS dank ode praktek di Uni Eropa telah lama menyatakan bahwa diperlukannya label kandungan lemak dari makanan dalam perdagangan, juga diperlukan deklarasi dari isi lemak trans. Lemak trans di larang di Denmark dan New York City. Konsumsi lemak trans telah terbukti dapat meningkatkan kadar kolesterol yang berbahaya sehingga menyebabkan meningkatnya resiko penyakit jantung. Proses apapun yang cenderung meningkatkan jumlah lemak trans dalam makanan sebaiknya dihindari.

1 komentar: