Kamis, 23 Mei 2013

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT : ESTER


Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR1. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR1. Dengan demikian rumus umum ester adalah
turunan asam karboksilat ester 6

TATANAMA ESTER
Pemberian nama pada ester diawali dengan menyebut nama gugus alkil atau aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam asam karboksilat induknya kemudian di ikuti nama asam tersebut tanpa menyebut kata asam.
Contoh
Asam induk = CH3CH2CH2COOH
                    IUPAC = asam pentanoat
                    Trivial = asam valerat
Ester = CH3CH2CH2COOC2H5
                     IUPAC = etil pentanoat
                     Trivial = etil valerat
3-metilbutil asetat
3-metilbutil asetat
butil butanoat
Butil butanoat
benzil butanoat
Benzil butanoat
turunan asam karboksilat ester 5

PEMBUATAN ESTER
Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut
RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH
Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Klorida asam
RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl
Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH
(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

REAKSI-REAKSI ESTER
a. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).
turunan asam karboksilat ester

b. Reaksi dengan Amonia
Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH

c. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.
turunan asam karboksilat ester 2

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.
turunan asam karboksilat ester 3
Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.
turunan asam karboksilat ester 4

SIFAT FISIKA DAN KEGUNAAN ESTER
Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan kamar.
Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan alkohol asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan hidrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.
Kelompok ester yang memiliki aroma buah disajikan pada tabel berikut ini, (dikutib dari wikipedia.org).
Strutur
Nama
Aroma atau terdapat di
clip_image014
Alil hexanoate
nenas
clip_image016
Benzil asetat
pir , strawberry , melati
clip_image018
butil butirat
Nenas
clip_image020
Etil butirat
pisang, nanas, stroberi
clip_image022
etil heksanoat
nanas, pisang lilin hijau
clip_image024
etil sinamat
kayu manis
clip_image026
Etil format
cherry, raspberry, strawberry
clip_image028
Etil heptanoat
aprikot, ceri, anggur, raspberi
clip_image030
Etil isovalerat
Apel
clip_image032
Etil laktat
mentega, krim
clip_image034
Etil nonanoat
anggur
clip_image036
Etil pentanoat
Apel
clip_image038
Geranil asetat
Pelargonium

Tidak ada komentar:

Posting Komentar